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朝倉未来が倒さねばならなかった男、啓之輔
旗揚げから5年経ったアウトサイダーのリングでは前田日明も認める逸材、新星アウトロー朝倉未来（1992）の快進撃が始まっていた。この勢いのまま世界の強者にもケンカを売っていきたいところだが…
その前にどうしてもやっておきたいことがあった。それはアウトサイダーの象徴、Mrアウトサイダー吉永啓之輔（1983）を倒すこと。自分がアウトサイダーNO.1だということを証明することだった。
そして2015年7月19日、THE OUTSIDER 第36戦65-70kg級タイトルマッチで「象徴×新星」は行われた。
1R2:35 カウンター右フックで朝倉のKO勝利。
見事なまでにクリーンヒット。啓之輔は立ち上がれなかった。
レベルが違った。「喧嘩無敗」も頷けるほど天性の格闘センスが朝倉未来にはあった。「当てカンが良い」「カウンターが巧い」と言われるがそれはこの試合でも光っていた。
勝利者マイクでは「朝倉兄弟の時代なんだよ！！アウトサイダーは今！」と言い放った。（実際2016年の時点では弟の朝倉海も王者となり兄弟共にベルトを保持している）
タイトルは移動、朝倉未来が第5代65-70王者に輝いた。そしてこの勢いのまま唯一黒星をつけられていた樋口武大（ブレイキングダウン6出場）と対戦。これをも制し60-65kg級王座獲得。アウトサイダー初の2階級制覇を達成、事実上、アウトサイダーでの敵はいなくなった。
2015年7月19日、アウトサイダーの新旧世代交代となった日である。2人の戦いはこの1戦が最初で最後である。
新旧王者の2人が時を経て対談
今や日本格闘家の顔でありトップyoutuberの朝倉未来。啓之輔とは時を経てyoutubeでの対談が実現している。
いくら時間が経過したといえ、この両者の「仲良く対談」はイメージがつきにくかった方も多いだろう。アウトサイダーをリアルタイムでみていた人たちにとって2人の共演は神回となっている。
朝 倉
→啓之輔の試合映像を見て憧れを抱きアウトサイダーに応募した。
啓之輔
→朝倉未来は昔から煽りがうまい。本当にムカついて試合終わっても絶対にくちきかないようにした。負けた後日、会場ですれ違ったときに「もう一回やろう、俺が挑戦者で！」と言ったら「すみません、俺、もうRIZIN行くんで」って軽くあしらわれて腹が立った。
など昔の裏エピソードなども語られていた。
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啓之輔はブレイキングダウンで朝倉未来と対戦を熱望
ブレイキングダウン6で飯田将成に勝利した啓之輔。
勝利者マイクでは
「最後、朝倉未来選手とリベンジマッチ。ブレイキングダウンでやって、引退したいです。僕の思いを受け取ってください」
と朝倉に対戦を懇願。朝倉は「僕はいつでもいいですよ」と快諾。
とはいうものの、正直、今の朝倉未来とそう簡単にはマッチメイクできないだろう。
対戦するには、もっともっと強者に勝ち、強く、そして、名を上げなければならないだろう。
「視聴者がこの試合（啓之輔 VS 未来）みたいですかね？」と未来が疑問視していたように。
アウトサイダーで一時代を築いた新旧王者。
ブレイキングダウンのステージで近い将来バトルする日は来るだろうか。期待して待とう！
